O Outlooku sicer nimam pojma, sam ponavadi mi vedno uspe prenest kontakte s pomočjo vCarda, ki ga podpira skoraj vse, kar ima opravka s kontakti.

Na iCloudu selektiraš vse kontakte in spodaj na "zobniku" rečeš Export vCard.

Potem pa bi skor pričakoval, da Outlook zmore to uvozit.